杨志心中有一个梦，一个关于“边庭上一刀一枪，博个封妻荫子”的官场梦。这个梦想非是源于对功名的执著或权势的渴望，而是出于维系祖上显赫声名的责任感，以及忠君报国、征战沙场的军人理想。
若论家世，杨志于梁山一百零八好汉中，与柴进、关胜等人相似，乃是杨令公杨业的子孙，可谓神将血脉、名门之后。北宋时，杨氏三代为将、一门忠烈，前仆后继守卫边疆，成为大宋的保护神。杨家将的传奇代代相传，而杨志，自幼耳闻先祖舍生忘死的事迹，目睹北宋末年边患深重的惨状，早已视收拾旧山河为己任，愿练就一身精湛武艺，报与帝王家。
为实现梦想，杨志年纪轻轻便应试武举，跻身官场，做到了殿司制使官。他上应“天暗星”，若说星如其人的话，杨志的命途的确是时乖运蹇，黯淡无光。他生来脸颊一大块青色胎记，相貌被遮去大半神采，也因此被称“青面兽”。同时，他也没有先祖杀敌立功的运气，而是被派去为徽宗护送“花石纲”。
投名状缘结梁山
“花石纲”乃专为皇家运送奇花异石的沉重任务，最是劳民伤财，《宋史》称其“流毒州县者达二十年”。或许是这笔不义之财合当遭劫，杨志取道黄河时，遭风浪打翻船只，致使财宝尽失，他本人也不得已成了逃犯。待逢恩赦时，脱罪的杨志燃起重返官场的雄心壮志，准备拿出所有财产“孤注一掷”，赴京城拜会高俅，期盼着能够恢复原职，等待光宗耀祖的机遇。
这一番坎坷身世，杨志在初遇当时的梁山头领王伦时便坦诚道来。即便心底偏狭的王伦也肃然起敬，有心劝他入伙。虽然王伦相邀，存有制衡林冲的私心，但若非杨志身怀绝技、豪气干云，只怕也无法令这位白衣秀士另眼相待。
而杨志初上梁山的奇遇，竟也因时运不济而致。在他路经梁山之前，那林冲正为无法呈献“投名状”而苦闷。就在限定的最后一天，林冲遇着一孤身汉子，准备取其首级献于王伦，不料那汉子乖觉，见林冲持刀而来便逃之夭夭，只留下一担财帛，却是杨志一身家当。林冲要拿它去抵投名状之失，杨志却视它为打点官员的最后希望，激战一触即发。
林冲见山坡下转出一条大汉，戴一顶红缨毡笠，穿一条白缎征衫，七尺余身材，脸上一块青记最是骇人，正是怒气冲冲寻找行李的杨志。那杨志手提朴刀，以为林冲是寻常强盗，高声呵斥；林冲正一腔郁闷无处派遣，举起朴刀便与杨志缠斗起来。此时残雪初晴，薄云方散，两条好汉你来我往，一双冰刃神出鬼没，更在天地间激起两道寒气，直冲霄汉。
一霎时斗了数十回合，两人难分胜负，恰好王伦等人赶来，制止了搏斗，与杨志互报家门。行李被夺、强敌在侧，杨志孤身与梁山相对，却心直口快、顶天立地，将平生遭遇如实道出。
杨志与林冲使一样兵器，秉一样血性，更怀一样的高深功夫，与梁山的因缘却是迥异。一个忍辱吞声只求避难之所，一个备受礼遇却有意远离大山。与林冲绝处逢生的心境不同，杨志对“大秤分金银，大腕吃酒肉，同做好汉”的绿林生活毫不动心，始终念着“洒家清白姓字，不肯将父母一体来玷污了”，仍要为自己争取一个好前程。
乱世之中，杨志尚存一丝报国梦想，因而甫入山便匆匆离去，去那红尘中再经一番磨砺。
售宝刀反受其咎
入得京城，杨志使尽了金银财物，在枢密院买上告下地打点，方求得一纸文书，面见长官高太尉。曾教林冲饱受无妄之灾的高俅，更不会把负罪潜逃的杨志放在眼里，他不问花石纲失陷之因，亦不考较杨志武功才学，只一味发泄官威，将他一顿喝骂。最后，高俅将杨志的申请文书驳回，轻轻一笔便划定杨志未来的命运。
求官无路，身无分文，不仅几日来无法支付住店的费用，眼下的生活更是没了着落。杨志空有一身本领，进不得尽忠庙堂，退不能独善其身，无怪他心中愤懑，只恨高俅“忒毒害，恁地刻薄！”在山穷水尽之际，杨志把心一横，欲将须臾不离身的祖传宝刀去换千百贯钱，以做他日再寻出路的盘缠。
在梁山做上宾，在官府却成了逃犯，酒宴上邀他入伙的话犹然在耳。杨志生于乱世，若是做些打家劫舍的“生意”，或就此归了梁山，也无可厚非。尽管天下攘攘，皆为利往，他偏偏爱惜羽毛，不肯轻易再做那戴罪之人。杨志敬祖先，先义后利，宝刀虽是至宝，终是身外之物。刀舍了，还有赎回的可能；若是清誉辱没了，再无回头的一天。故而在先祖的遗物与声名之间，他毅然选择了后者。
几乎是怀着英雄末路的悲怆心绪，杨志到那最热闹的街市，插了草标，等待买主。哪知这世上，并无许多林冲那样的爱刀之人，杨志候了几个时辰，没等到买家，却招来一个京城人人避之不及的泼皮无赖——“没毛大虫”牛二。但见那人形貌粗陋，非人非鬼，黑凛凛一个大汉，醉醺醺冲到他跟前，抢过宝刀，便问价钱。
杨志要价三千贯铜钱，即三千两纹银，若换成今时的价值，须百万元人民币有余。这样一口刀，也称得上价值连城了。牛二本就意图寻事，听到这“天价”，立刻胡搅蛮缠起来。他道平时切菜切肉的刀具也不过三十文一把，这把刀为何敢卖三千贯？杨志生性耿直坦荡，便细细道出宝刀的三件奇处：
“第一件，砍铜剁铁，刀口不卷；第二件，吹毛得过；第三件，杀人刀上没血。”
牛二不信，先后取来铜钱、毛发，要杨志当场试刀，无不应验。原本过往百姓避瘟神一般躲着牛二，此时被宝刀吸引，渐渐围上来一探究竟。牛二又问何为“杀人刀上没血”，杨志解释，刀快而不留血痕。牛二有意刁难，竟要他那活人做实验。杨志洁身自好，断不肯当街杀人，无奈牛二步步紧逼，要么强取宝刀，要么便叫杨志取他性命，一味纠缠不休。
这倒颇似韩信受辱于胯下的旧事。那个街市无赖，强硬拦下佩剑的少年，扬言，要么杀了他，要不从他胯下钻过。当然，杨志并无大将军的忍性，何况他本是“魔星”转世，热血中生来潜藏着一股戾气。此前连番受挫，现在又被无赖拦路，教他如何不怒，如何不恨？
在搏斗中，他一时性起，连搠三刀立刻将牛二毙命。犯下命案后，杨志却不失为敢作敢当、光明磊落的好汉。他主动去官府投案，并请在场百姓出面作证。因他杀的是恶人，是为民除害，因而人人心中称快，百姓甘愿为他说情，断案的府尹也有意从轻发落，狱卒更是暗中照应。过了六十日，杨志被判刺配北京，那口宝刀则没官入库。
生辰纲失陷落草
虽说不必偿命，然而对杨志来说，只怕已万劫不复的绝境。杀人获罪，辱没祖上威名；面刺金印，永远无法抹去人生的污点；宝刀罚没，他连最后的一丝骄傲也没能保住。以杨志的品性与武功，却一生郁郁不得志，这一切，不正是权奸当道、恶霸横行带来的深重灾难吗？在这样一个乱世，若无水浒英雄出世，不知天地正气何存？
原本以为，杨志此生仕途已断送于高俅之手，谁曾想，他在北京竟遇到“贵人”——留守司长官梁中书。初入府衙，杨志便颇受赏识，当场开枷，留用厅前。梁中书有心提拔，还命杨志在校场大展武威，拜为管军提辖使。晦暗的星空似乎微露曙光，杨志重获官职，便视长官为再造恩公，怀着感遇之心，日夜殷勤听候使唤。
英雄东山再起，依然无用武之地。那梁中书乃奸臣蔡京之婿，非护国贤臣，重用杨志，不过是出于一己之私。端午将至，梁中书筹备了价值十万贯的生辰纲，送与蔡京贺寿，特意挑中杨志做押运官。本该在边庭杀敌的堂堂武将，生生沦为私人保镖，杨志以“志”为名，两次为官却皆不得志，始终无法摆脱明珠弹雀、牛鼎烹鸡的命运。杨志之悲，亦家国之悲也。
为报答“恩相”，杨志只得应下差事，并提出乔装出行，随行之人务必任他调遣的请求，方敢启程监押。一路上，他不顾同僚之情，催促军官在暑热天气赶路，若有怠惰动辄打骂，令众人怨声载道。因途中多有强盗出没，他们必须在白天赶路，他才不得已出此下策。此处亦可见杨志行事谨慎机警，只可惜他的军事才能再次屈用在保护不义之财上。
杨志的计划原本万无一失，奈何手下军卒不服管束，又遭遇吴用七人施计智取，官场之梦再次破碎。他无法向梁中书交差，又得罪一众军官，索性负罪潜逃，另寻一个去处。
这一次，杨志不再思虑着如何重返官场，而是和同为沦落人的鲁智深，一同在二龙山落草，过上了与梁山好汉一般的快意生活。这一次，他不再为辱没先祖清白而踌躇，而是放下所有顾忌，凭一刀一枪的真功夫争取容身之处。或许两番官场受挫的他，早已醒悟，君臣无道，良材错用，自己的梦想便只是虚妄。
刀已失，梦初醒，倒不如在权力场之外，为自己打拼一方天地，或许还有一线生机。这或许就是杨志看透乱世后最真实的梦想。而梁山第十七位好汉的名号，正虚席以待。