现代人认为，信佛修佛的人，多是因遭遇不幸，或姻恋失败，或是要解决身体疾病，所以李叔同的出家原因，百年来众说纷纭。人们无法理解，正值事业巅峰、一生富贵的他，为什么要义无反顾遁入空门？
早慧的“神童”
1880年9月23日，李叔同生于天津名门望族。他降生之日，一只喜鹊口衔松枝送至产房内，人们都说这是佛赐祥瑞。其父李筱楼当时已是68岁，老来得子，非常高兴，给他起名文涛，字叔同，他排行第三，小字三郎。李叔同的母亲王氏，是李筱楼的五姨太，当时是20岁。
李叔同的父母都信佛。李筱楼名世珍，祖籍浙江嘉兴，曾中头名进士，与李鸿章、吴汝伦并称清朝三大才子。他官至吏部主事，致仕后经营盐业、兴办银庄，终成津门巨富，与当朝仕宦多有往来。晚年李筱楼尊崇王阳明理学，信仰禅宗佛学。他乐善好施，曾创办慈善救济团体，开办义学，有“李善人”之称。
幼年李叔同即受佛教薰染，5岁时，家里延请高僧为病重的父亲诵《金刚经》，唯李叔同能入内室，与其父同聆佛法。
李筱楼死后，李鸿章亲自为其祭仪点主。灵柩在家停放七日，众多和尚昼夜诵经，此事给小叔同留下了很深的印象。幼时他与弟弟的游戏，便是学和尚做法事，“两个人都用夹被或床罩当袈裟，在屋里或炕上念佛玩。”李叔同的大娘郭氏及长嫂，也是虔诚的佛教徒，曾教叔同念诵《大悲咒》等佛经。
聪慧异人的李叔同，学舌时就跟着老父摇头晃脑地背诵对联了；6、7岁时，他攻读《昭明文选》，琅琅成诵；8岁读四书五经，他过目不忘；13岁临摹历朝名家碑帖，他就以篆刻和书法闻名，被人称作“神童”。
然而，人生的苦空，李叔同过早就感受到了。15岁时，他就写下：人生犹如西山日，富贵终如瓦上霜。
16岁，李叔同考入辅仁学院学习八股文。枯燥的八股他写得文采斐然，常得嘉奖。八股文章试卷格式严谨，文字必须写进印好的方格之内，但文思泉涌的李叔同，书难尽意，便觉纸短文长，常常一格之中夹写两字，于是就有了“李双行”的外号。当时他还师从名家学习传统的诗词及篆刻方法。
少年的李叔同比较叛逆。他沉迷当时被称为“贱业”的戏曲，喜欢唱戏、客串，还为心仪的坤伶捧场，甚至陷入迷恋而未果。
18岁时，李叔同与门当户对的俞家女成婚。这是母亲为他聘娶的天津茶商之女，后为他生下三个儿子（一子夭折）。
当时的社会风气认为，传统文化难以立国，受此影响，李叔同仰慕西方的思想和技术。哥哥从家产中拨出巨资供其置家，李叔同首先就买了一架昂贵的钢琴。
维新变法时，李叔同无比兴奋，刻下“南海康梁是吾师”的印章，以表其志。变法失败后，他一度被怀疑为同党。1898年10月，李叔同带着母亲与家眷迁居上海，租住在法租界。
“二十文章惊海内”
到上海以后，这位19岁的津门才子，以年少鲜有的才华及桀骜不羁，很快驰名上海滩。每写文章，他必定“技惊四座”。 多年以后，李叔同以一句“二十文章惊海内，毕竟空谈何有”概括了这个时期的状态。
他与上海新学界的领袖人物许幻园、文人袁希濂、儒医蔡小香、名士张小楼，结成“天涯五友”。这志趣相投的五人，相互酬唱，宣扬民权思想，品茗论艺，沉浸在琴棋书画、风花雪月之中，享受着风流倜傥的快意人生。
1901年，李叔同考入南洋公学（今上海交通大学），就读经济特科班，与黄炎培等人师从蔡元培。南洋公学的办学特点是中体西用，他接受了较系统的儒家经典教育，也吸纳西方文化。他的英文成绩是甲等，被评为“口齿清楚，文法娴熟”，对日文他也略有掌握。
当时李叔同最喜法学，曾写过名为“论强国对弱国不守公法之关系”的论文，读书时期还翻译了法学著作《法学门径书》和《国际私法》，两本书出版后在当时影响很大。
期间，李叔同曾报名应试科举，答卷针砭时弊，自然名落孙山。三场均未考中，仍回南洋公学就读。
1902年罢课风潮，蔡元培辞职，为了支持学潮，李叔同等很多同学都主动退学。后来他参加了“沪学会”，开办补习科，举行演说会，提倡移风易俗，探讨所谓“新文化、新伦理、新道德”。
1905年李叔同创作《祖国歌》，一经发表即风靡大江南北，广为传唱。之后他出版了《国学唱歌集》，以《诗经》、《离骚》、唐宋诗词等为歌词，富有传统文化内涵，显示了他深厚的“国学”底蕴。
李叔同宣传男女婚姻自主的思想，编写了《文野婚姻新戏剧本》；他将新思想新知识融入戏曲，创作了《黄天霸》等京剧戏目。他亲自上场，从小生唱到老生，赢得满堂喝采；他与上海书画名家一起办《书画报》，名声大振，成为上海的书画名流。
丰子恺描述过当时李叔同在上海模样：“丝绒碗帽，正中缀一方白玉，曲襟背心，花缎袍子，后面挂着胖辫子，底下缎带扎脚管，双梁厚底鞋子，头抬得很高，英俊之气，流露于眉目间。”
“问何如声色将情寄，休怒骂，且游戏。”这是李叔同对自己当时状态的写照。这位富家公子哥，家在上海有钱庄，出手阔绰，年少轻狂。除与文人往来，还常与歌郎、艺妓交际，为之写歌赋诗，极具纨绔之风。
烟花柳巷，声色犬马，这种寄情声色的游戏人生，虽如鱼得水，他自己也是有担忧的，22岁的李叔同写信给许幻园：“终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。”
留学日本，学习西方文化
1905年四月，母亲王氏病重，李叔同速延请名医，未能奏效，因上街置办棺木，没能亲自送终，成为憾事。其母当时只有45岁。
悲痛欲绝的李叔同扶柩回津，为母亲举行了西式丧仪。追悼会上，家人不穿白色孝服，全部改穿黑色服装。不用锣鼓唢呐，李叔同用西洋的《弥撒》为母亲填挽歌，自弹自唱。
母亲死后，李叔同一度改名为“李哀”，自言“看破一层世相”，“幸福时期已经没有了”。然后将发妻和两个儿子托付给二哥，自己远走日本留学，学习西方文化。
到了日本，李叔同入乡随俗。那时还是大清，他就立即剪掉辫子，改成西方最时髦的三七分。戴没脚眼镜，脱下长衫马褂，换上西装、尖头皮鞋。没多久，他便能说一口纯正流利的日语了。他花巨资在东京上野租私人洋楼，装修成文艺气息浓厚的宅子，取名“小迷楼”。
李叔同入东京美术学校油画科，接受西方写实主义绘画教育，同时就读音乐学校，研究乐学与作曲。学习钢琴时，他不惜动手术，以拉长手指的距离。后来他出版发行了中国近现代第一本音乐刊物《音乐小杂志》。
李叔同还研究戏剧，与同学创办了中国第一个话剧团体春柳社。在东京为中国两淮水灾募捐，义演《茶花女》时，他男扮女装，成功反串了茶花女，其优美婉丽，被称超过日本俳优。在《黑奴吁天录》的演出里，他还一人饰男女两个角色。
留学日本五年，李叔同大量接受西方的现代艺术，身体力行实践西方现代思想，其个人生活也是反传统的。期间，他与一日本模特自由恋爱，并且成婚。
回国任教
1910年，31岁的李叔同带着日籍夫人回国。不久他带着日籍夫人去上海居住，原配夫人及两个儿子被他留在了天津。
