当贾府上下，忙着张罗甯国府老爷贾敬的丧事时，娇柔灵秀的林妹妹，也在自家院子里祭奠过世的父母。这是贾宝玉透过其贴身丫鬟的言行推测出来的：七月是瓜果之节，家家都有上坟的习俗，或许是黛玉有感于心，便在私室自行祭奠，盖取《礼记》“春秋荐其时食”之意。
宝玉有意拖延了片刻再去看黛玉，只见院内残烟余醴，紫鹃等人收拾陈设，而屋中又见黛玉病恹恹、弱不胜风的模样。
两人闲叙几句，宝玉便瞥见砚台下微露的宣纸一角，顺手拿起，小心揣在怀内。他能错过黛玉私祭，决不能错过她的清词丽句。
得黛玉松口，宝玉才和后来的宝钗一同拜读新作。这是一篇组诗，写的是历史上有名的几位美人。
宝钗读了，理性地品评这组诗“命意新奇，别开生面”，宝玉读了，更是赞不绝口，索性将它命为“五美吟”。
说起作诗的因由，雪雁先时道，林姑娘先拒绝了同探春看望王熙凤，接着“又不知想起什么来了，自己哭了一回，提笔写了好些，不知是诗是词”。黛玉自己说：“我曾见古史中有才色的女子，终身遭忌，令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多。今日饭后无事，因欲择出数人，胡乱凑几首诗，以寄感慨。”
作诗之前，黛玉于前夜参加宝玉的生日宴。群芳众艳欢聚一堂，玩起“占花名儿”的酒令，即在签筒中放着若干绘着花草、题着诗词的签子，并附着饮酒规则，行令时由一人抽签，依据签上的规则或饮酒、或表演。
轮到黛玉，抽得一支芙蓉花签，题着“风露清愁”，附一句“莫怨东风当自嗟”。花签所绘所写，与那太虚幻境的判词、套曲无异，都在暗示红楼女儿的前世今生。木芙蓉，多纤细之美，当风露而玉立，含愁欲泣，不正像娇柔袅娜的林妹妹吗？那一句旧诗，语出欧阳修的《明妃曲》。其结尾处写道：“明妃去时泪，洒向枝上花。狂风日暮起，飘泊落谁家。红颜胜人多薄命，莫怨东风当自嗟。”
面对此签，恐怕黛玉也不得不想起古时的薄命美人，再联想到自己的身世。或许，《五美吟》便在这样的心绪下写就。
大观园里千红万艳，黛玉以灵气与才情最为出众，容貌也是一等一的。且看她初进贾府时：“两弯似蹙非蹙罥烟眉，一双似喜非喜含情目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静时如姣花照水，行动处似弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。”
黛玉之美，不单单是五官体态的纤柔，更多地来自仙界的纯清、人间的诗心、身世的流离共同滋养而成。在心为志，发言为诗。黛玉题诗，借古人言志，自是要在浩瀚历史中，甄选出与自身遭遇、心声最为契合的几位，嗟人也是自嗟。
中国数千载璀璨文明，青丝朱颜次第登场，谁是黛玉隔世的知音？黛玉依次写下西施、虞姬、明妃、绿珠、红拂的名字。不知何时，代表沉鱼落雁、闭月羞花的四位女子成为世人称赞的四大美女，而在黛玉眼中，仅有两位入选她笔下佳人——西施与明妃。
西施与明妃，一个天然真淳，一个孤标傲世，一个繁华偏爱水精神，一个丹青难画好颜色，却都能够为家国与百姓的福祉牺牲自我，担起历史赋予的使命。这样的模样、心性俱佳的妙人，才是黛玉心之所向啊。
《西施》
一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。
效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
西施应是形象上最接近黛玉的美人了。黛玉身子娇弱，恰是“病如西子胜三分”；宝玉因见她眉间若蹙，赠表字“颦颦”，不正是西施捧心时的动人模样吗？
黛玉不写她浣纱沉鱼之惊艳，不说她忍辱负重之德行，而从功成身退、曲终人散提笔，一代美人隐没于历史的浪花中，旁人只能空自怀念。她笔锋一转，视线也转至西施的故乡，那位曾受世人嘲笑的效颦女华发丛生时，依旧能在溪边浣洗衣衫，过着安稳终老的生活。
西施的归宿如何？有人说她葬身于吴宫的乱兵之中，也有人说她和范蠡归隐江湖，不一而足。而这却不是黛玉想要一窥端倪的，她对西施，更多的是心疼与怜惜。容貌、名利为身外之累，名垂青史的西施，反不如无貌、无才、无功的东施活得潇洒自由。
反观黛玉，自携几分超世之意，亦不曾劝宝玉追逐仕宦之路；数次语参禅机，临终前焚尽所有诗稿，宁愿身后不留一丝声名，可不正是“逐浪花”吗？
《虞姬》
肠断乌骓夜啸风，虞兮幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中？
这个世界有一种娇红的花草，无风自动，似美人翩翩起舞；也有一支双调的词牌，反复吟哦，似美人幽幽叹息。它们都有一个好听的名字——虞美人。
虞姬，正史中的刹那芳华。《史记》载：“有美人名虞，常幸从。”她的身世与生平，无处寻觅；她的倩影却永远地定格于楚汉之争的最后一夜。垓下的潇潇楚歌声，击溃了西楚霸王最后的斗志，化成一支慷慨悲壮的歌诗：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”这位美人以歌声相和，以舞姿相伴，上演着一幕经久不衰的霸王别姬。
那是梨园子弟唱不断的离情，更是文人墨客书不尽的追思。在后来的传说中，虞姬手执佩剑，结束了自己的生命。或许，她是恨的，恨不见项羽称帝，恨不得长相厮守。但虞姬在决战的前夕，把一线生机许给了霸王。
黛玉再现饮剑诀别的画面，并将她和背楚投汉的两位将军含蓄比较，正是“八千子弟同归汉，不负君恩是楚腰”。
黛玉这一世的因缘何尝不是因报恩而起？她看虞姬短暂的一生，仿佛也看到自己的归宿：缘起时不离不弃，缘散时翩然归去。
